2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸甲酯 | 916325-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 916325-83-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: KIHDGKDZYCCVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-isoquinolin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶CDK1抑制剂的合成及评价。

  摘要：

  合成了一系列的3,5-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。这些化合物在培养的人肿瘤细胞中表现出有效的和选择性的CDK抑制活性，并抑制体外细胞增殖。在体内肿瘤异种移植模型中评估选择的化合物。报道了这些吡唑并[3，4-b]吡啶和相关化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯吡啶-3-基)乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文提供了根据化学式（I）或（II）提供的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎、特发性肺纤维化和神经系统疾病/紊乱/疾病。

  公开号：

  US20130296302A1

文献信息

• Synthesis of an Azabicyclo[3.1.0]hexanone-Containing Inhibitor of NF-κΒ Inducing Kinase via Catalytic C–H Activation
  作者：James J. Crawford、Daohong Liao、Aleksandr Kolesnikov、Wendy Lee、Matthew L. Landry

  DOI：10.1055/s-0040-1707279

  日期：2020.11

  The synthesis of an azabicyclo[3.1.0]hexanone-containing inhibitor of the nuclear factor-κB inducing kinase (NIK) is reported. The initial route to this compound was streamlined from 13 to 7 linear steps through the use of a catalytic, enantioselective C–H activation step. A procedure for lactam oxidation was identified that avoided use of peroxides on scale. These synthetic improvements allowed for the synthesis of multigram quantities of the desired NIK inhibitor for in vivo profiling.

  标题：摘要 报道了一种含有核因子-κB诱导激酶（NIK）抑制剂的吡嗪环[3.1.0]己酮的合成。通过使用催化的、对映选择性的C-H活化步骤，将合成该化合物的初始路线从13步简化为7步。找到了一种避免在规模上使用过氧化物的内酰胺氧化程序。这些合成改进使得能够合成所需的NIK抑制剂的多克量，以进行体内分析。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREAMENT OF DISORDERS MEDIATED BY BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK)<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE-CARBOXAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016050921A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Pyrazole carboxamide compounds of Formula (I) are provided (X and R1-R6 are as defined in the claims), with various substituents, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk, and for treating cancer and immune disorders such as inflammation mediated by Btk. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了式（I）的吡唑羧酰胺化合物（其中X和R1-R6如权利要求中所定义），具有各种取代基，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk，并用于治疗癌症和由Btk介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用式（I）化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：SAMUMED, LLC

  公开号：US20130296302A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided herein are compounds according to Formulas (I) or (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions comprising the same, for use in various methods, including treating cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, osteoarthritis, idiopathic pulmonary fibrosis and neurological conditions/disorders/diseases.

  本文提供了根据化学式（I）或（II）提供的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎、特发性肺纤维化和神经系统疾病/紊乱/疾病。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：EPITHERIX LLC

  公开号：WO2011084486A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein are compounds according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions comprising the same, for use in various methods, including treating cancers such as colon, ovarian, pancreatic, breast, liver, prostate and hematologic cancers.

  本文提供了按照式（I）的化合物及其药用盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗结肠癌、卵巢癌、胰腺癌、乳腺癌、肝癌、前列腺癌和血液系统肿瘤。