5-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸 | 916326-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-1methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine-3-carboxylic acid；5-bromo-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 916326-81-3
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: QTWVTVFZJSQFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-3-(4-methoxymethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶CDK1抑制剂的合成及评价。

  摘要：

  合成了一系列的3,5-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。这些化合物在培养的人肿瘤细胞中表现出有效的和选择性的CDK抑制活性，并抑制体外细胞增殖。在体内肿瘤异种移植模型中评估选择的化合物。报道了这些吡唑并[3，4-b]吡啶和相关化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-A]嘧啶-7-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶CDK1抑制剂的合成及评价。

  摘要：

  合成了一系列的3,5-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。这些化合物在培养的人肿瘤细胞中表现出有效的和选择性的CDK抑制活性，并抑制体外细胞增殖。在体内肿瘤异种移植模型中评估选择的化合物。报道了这些吡唑并[3，4-b]吡啶和相关化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.029

文献信息

• 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridines useful in treating kinase disorders
  申请人：Chiu George

  公开号：US20090048249A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention is directed to novel 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof and their synthesis and use as inhibitors of serine-threonine protein kinases and tyrosine protein kinases and interactions thereof.

  本发明涉及一种新型的3-苯并咪唑基-吡唑吡啶化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的形式、合成方法和用作丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和酪氨酸蛋白激酶的抑制剂及其相互作用的用途。
• WO2006/130673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7541367B2
  申请人：——

  公开号：US7541367B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• [EN] 3-BENZOIMIDAZOLYL-PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN TREATING KINASE DISORDERS<br/>[FR] 3-BENZOIMIDAZOLYL-PYRAZOLOPYRIDINES UTILISEES POUR TRAITER DES TROUBLES DONT LA MEDIATION EST ASSUREE PAR DES KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006130673A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention is directed to novel 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof and their synthesis and use as inhibitors of serine-threonine protein kinases and tyrosine protein kinases and interactions thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine de formule (I), et des formes pharmaceutiquement acceptables de ces composés. La présente invention concerne également la synthèse et l'utilisation desdits composés en tant qu'inhibiteurs des protéines kinases sérine-thréonine et des protéines kinases tyrosine et des interactions correspondantes.