(R)-(-)-3-vinyl-3,7-dimethyloct-6-enal | 1201917-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(-)-3-vinyl-3,7-dimethyloct-6-enal
• 英文别名: (R)-(-)-3-vinylcitronellal；(R)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enal；(3R)-3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enal
• CAS: 1201917-34-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PMJQBPUSPGTQQL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-vinyl-3,7-dimethyloct-6-enal 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(2R,3S)-2-formyl-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enoyl]bornane-10,2-sultam 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-3-vinyl-3,7-dimethyloct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330

文献信息

• Enantioselective synthesis of Bakuchiol using diazosulfonate C–H insertion to install the quaternary center
  作者：Joseph P. Bequette、Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.147

  日期：2009.12

  Bakuchiol was prepared from commercial (-)-citronellol using the diazosulfonate C-H insertion to control the regioselectivity and install the quaternary center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BINOL-Al catalyzed kinetic resolution of citronellal analogues: synthesis of a variety of fragrances
  作者：Hisanori Itoh、Hironori Maeda、Shinya Yamada、Yoji Hori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.007

  日期：2016.8

  A chiral aluminum catalyst was used for the kinetic resolution of citronellal analogues. Racemic 3-alkyl-citronellals gave optically active 5-alkylisopulegols with high enantioselectivity. Unreacted 3-alkyl-citronellal analogues were obtained with low enantioselectivity. The two main diastereoisomers of the product were opposite to each other. The scents of 5-substituted isopulegols were evaluated. The chiral recognition of the catalysts and their effects on the kinetic resolutions are also discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.