(2E,6E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)geranyl bromide | 881075-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)geranyl bromide
• 英文别名: [(2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 881075-33-8
• 化学式: C₂₆H₃₅BrOSi
• 分子量: 471.553
• InChiKey: FRRMCIUCJNIGIG-ORUUGEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)geranyl bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-deoxyschweinfurthin
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,6E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)geranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025

文献信息

• Construction of Bridged Polycyclic Systems by Polyene Cyclization
  作者：Keisuke Suzuki、Hiroyuki Yamakoshi、Seiichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201503969

  日期：2015.12.1

  tri‐ and tetracyclic systems embedded in some 3,5‐dimethylorsellinic acid (DMOA)‐derived meroterpenoids was achieved by exploiting a polyene cyclization of suitably functionalized epoxyallylsilanes. Both the olefinic substituent on the epoxide and allylic trimethylsilyl (TMS) group were found to play pivotal roles in the success of the present reaction. The fact that the cyclization of monocyclized byproducts

  通过利用适当官能化的环氧烯丙基硅烷的多烯环化作用，可以实现嵌埋在一些3,5-二甲基亚硒酸（DMOA）衍生的金属萜类化合物中的桥联三环和四环系统的立体选择性结构。发现环氧化物上的烯基取代基和烯丙基三甲基甲硅烷基（TMS）基团在本反应的成功中均起关键作用。单环化副产物的环化没有进行的事实强烈表明该反应可能是一致的转化。
• WO2007/97719
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——