(3S,5R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-[(R)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-dihydro-furan-2-one | 95722-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-[(R)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 95722-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: NUEDYFJKYUMKRY-HOYWYFTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-[(R)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5R)-5-((R)-2-((1R,3αR,7αR,E)-4-(bromomethylene)-7α-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl)-3-methyl-3-((triethylsilyl)-oxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在C23和C25处的四种骨化三醇内酯非对映异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  （23小号，25 - [R ）-骨化三醇内酯是维生素d主要代谢产物3，但其合成已经比的1α远不如很好地研究，25（OH）2维生素d 3，维生素d活性形式3，即使内酯在血清中的含量很高。本文介绍了天然骨化三醇内酯及其非对映异构体在C23和C25的立体选择性合成。这项工作的特点是（i）在手性配体L2存在下，醛25的非对映选择性Reformatsky型crotylation，以构建C23的立体化学，以及（ii）均烯丙基-烯丙醇31的非对映选择性环氧化控制C25的立体化学。这些关键反应使我们能够与所有四种立体异构体合成CD环合成子30，并在钯（0）催化剂存在下通过与烯-炔型A环33反应将其进一步转化为骨化三醇内酯3a - 3d。。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00403
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-[(R)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a068