(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-indene | 685515-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-indene
• CAS: 685515-81-5
• 化学式: C₂₄H₄₄OSi
• 分子量: 376.698
• InChiKey: JHZUPDYFAFVFPF-VFZZJWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-indene 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1R,2E)-1,5-dimethyl-2,4-hexadienyl]octahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D ANALOGUES, COMPOSITIONS COMPRISING SAID ANALOGUES AND THEIR USE
  [FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D, COMPOSITIONS COMPRENANT LESDITS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  根据公式I：其中公式中的R1和R2，可以相同也可以不同，代表卤素，(C1-C6)烃基，可选地在一个或多个氟原子上用一个或两个羟基取代，或者，与它们都连接的碳原子一起，R1和R2形成一个(C3-C6)碳环，或者R1和R2中的一个与R3一起形成直接键，从而构成三键，或者R1和R2都代表氢；当R3不与R1和R2中的一个形成直接键时，代表氢或(C1-C3)烃基；X代表(E)-乙烯，(Z)-乙烯，乙炔基，或者一个键；Y和Z独立地代表氢或甲基；C#16和C#17之间的键用虚线表示，以说明该键可以是单键，此时环取代基的投影为β，或者是双键；A代表羟基，氟或氢；B代表CH2或H2；3位的构型与天然维生素D3 (正常)中的构型相对应，或者3位的构型与天然维生素D3 (epi)中的构型相反；但是当X代表(E)-乙烯或(Z)-乙烯时，R1和R2中的一个与R3一起不能形成直接键，从而构成三键；进一步的条件是，当X代表一个键时，R1和R2不是氢；进一步的条件是，公式I的化合物不是3(S)-羟基-9,10-去甲胆骨化甾-5(Z),7(E),10(19),22(E),24-五烯；还提供了它们的前药和立体异构体形式，以及它们在治疗中的用途，以及它们在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2004037781A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (8S,20S)-de-A,B-8-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-[(p-tolylsulfonyl)oxymethyl]pregnane 以22%的产率得到(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Application of the Solid-Phase Julia–Lythgoe Olefination in Vitamin D Side-Chain Construction

  摘要：

  报告了维生素D侧链与固相连接的Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的CD环片段结合的Julia-Lythgoe附着力实例。

  DOI：

  10.3390/11080655