(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1R,2E)-1,5-dimethyl-2,4-hexadienyl]octahydro-1H-inden-4-ol | 930767-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1R,2E)-1,5-dimethyl-2,4-hexadienyl]octahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: 8-beta-hydroxy-desAB-cholesta-22(E),24-diene
• CAS: 930767-59-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: FDDWYLLZFXWHAY-QFCWTJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1R,2E)-1,5-dimethyl-2,4-hexadienyl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-oxo-desAB-cholesta-22(E),24-diene
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D ANALOGUES, COMPOSITIONS COMPRISING SAID ANALOGUES AND THEIR USE
  [FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D, COMPOSITIONS COMPRENANT LESDITS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  根据公式I：其中公式中的R1和R2，可以相同也可以不同，代表卤素，(C1-C6)烃基，可选地在一个或多个氟原子上用一个或两个羟基取代，或者，与它们都连接的碳原子一起，R1和R2形成一个(C3-C6)碳环，或者R1和R2中的一个与R3一起形成直接键，从而构成三键，或者R1和R2都代表氢；当R3不与R1和R2中的一个形成直接键时，代表氢或(C1-C3)烃基；X代表(E)-乙烯，(Z)-乙烯，乙炔基，或者一个键；Y和Z独立地代表氢或甲基；C#16和C#17之间的键用虚线表示，以说明该键可以是单键，此时环取代基的投影为β，或者是双键；A代表羟基，氟或氢；B代表CH2或H2；3位的构型与天然维生素D3 (正常)中的构型相对应，或者3位的构型与天然维生素D3 (epi)中的构型相反；但是当X代表(E)-乙烯或(Z)-乙烯时，R1和R2中的一个与R3一起不能形成直接键，从而构成三键；进一步的条件是，当X代表一个键时，R1和R2不是氢；进一步的条件是，公式I的化合物不是3(S)-羟基-9,10-去甲胆骨化甾-5(Z),7(E),10(19),22(E),24-五烯；还提供了它们的前药和立体异构体形式，以及它们在治疗中的用途，以及它们在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2004037781A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1R,2E)-1,5-dimethyl-2,4-hexadienyl]octahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of putative metabolites of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)

  摘要：

  1 alpha,25-Dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71), an analog of active vitamin D-3, 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 [1,25(OH)(2)D-3] is under phase III clinical trials in Japan for the treatment of osteoporosis and bone fracture prevention. Since ED-71 has a substituent at the 2 beta-position of the A-ring, it is recognized that the metabolic pathway of ED-71 might be more complicated than 1,25(OH)(2)D-3 because of metabolism at the 2 beta-position substituent in addition to the inherent metabolism of the side chain. To clarify the metabolism of hydroxypropoxy substituent of the 2 beta-positon and a combination of metabolism between side chain and 2 beta-positon, four putative metabolites of ED-71 have been prepared as authentic samples. The metabolites at the 2 beta-positon, the methyl ester derivative considered as an ester standard of the oxidized metabolite and the tetraol derivative as the truncated metabolite were synthesized from alpha-epoxide, a key intermediate of ED-71 synthesis. The combination metabolites between side chain and 2 beta-positon, the 24(S)- and 24(R)-pentaols were synthesized using Trost's convergent method. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.11.001