(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-8-ethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-5-yn-3-one | 1361588-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-8-ethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-5-yn-3-one
• CAS: 1361588-14-8
• 化学式: C₃₄H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 577.051
• InChiKey: TYRIJOICFKMJMB-NVKREIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-8-ethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-5-yn-3-one 在 gold(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-(5-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)furan-2-yl)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-8-ethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-5-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-8-ethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-5-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695