(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-(5-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)furan-2-yl)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol | 1361588-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-(5-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)furan-2-yl)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 1361588-16-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: MFXRPAJZYJIMHK-KTHBTQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-(5-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)furan-2-yl)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (20S)-[5-(2-ethyl-2-hydroxybutan-1-yl)furan-2-yl]-22,23,24,25,26,27-hexanor-1α-hydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.42h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-(5-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)furan-2-yl)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695