(BETAS,1R,3AR,4S,7AR)-4-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]八氢-BETA,7A-二甲基-1H-茚-1-乙醇 | 100928-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (BETAS,1R,3AR,4S,7AR)-4-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]八氢-BETA,7A-二甲基-1H-茚-1-乙醇
• 中文别名: (S)-2-((1R,3AR,4S,7AR)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-7A-甲基-1H-茚-1-基)丙-1-醇；CD二醇单TBS
• 英文名称: (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-7a-methyl-1H-indene；(βS,1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octahydro-β,7a-dimethyl-1H-indene-1-ethanol；de-A,B-8β-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-23,24-dinorcholane-22-ol；(S)-2((1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanol；(2S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol；(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol；(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 100928-03-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 326.595
• InChiKey: DGEVWAPMMLVXQF-QLCXLMDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (BETAS,1R,3AR,4S,7AR)-4-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]八氢-BETA,7A-二甲基-1H-茚-1-乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  H5C5x自由基级联反应产生的应变多环化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。

  DOI：

  10.1021/ol060231w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (BETAS,1R,3AR,4S,7AR)-4-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]八氢-BETA,7A-二甲基-1H-茚-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  20-表皮-降钙糖醇[20-表皮-1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3：20-表皮-ED-71]的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.041

文献信息

• Design and efficient synthesis of novel vitamin D analogues bearing an aniline moiety in their side chains
  作者：Antonio Obelleiro、Uxía Gómez-Bouzó、Generosa Gómez、Yagamare Fall、Hugo Santalla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152493

  日期：2020.11

  Six novel vitamin D analogues bearing an aniline moiety in their side chains were designed and synthesized using a convergent route. The CD ring fragments were prepared from Inhoffen-Lythgoe diol in five- or six-steps with high yields. Secondary amines were obtained via a one-pot, two-step transformation with excellent yields.

  使用会聚途径设计并合成了六个在其侧链上带有苯胺部分的新型维生素D类似物。CD环片段是由Inhoffen-Lythgoe二醇分五步或六步制备的，产率很高。通过一锅，两步转化以优异的产率获得仲胺。
• Parallel Synthesis of a Vitamin D₃ Library in the Solid-Phase
  作者：Ichiro Hijikuro、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja003976k

  日期：2001.4.1

  introduction of the side chain and cleavage from resin with a Cu(I)-catalyzed Grignard reagent. Parallel synthesis of the vitamin D(3) analogues was accomplished by a split and pool methodology utilizing radio frequency encoded combinatorial chemistry, and a manual parallel synthesizer for side chain diversification and deprotection. Additionally, we demonstrated the synthesis of various A-rings in a similar

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• Efficient synthesis and biological evaluation of all a-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 20-epimer
  作者：Toshie Fujishima、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Mayuko Kurobe、Toshio Okano、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00262-x

  日期：2000.1

  An improved synthesis of the diastereomers of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) was accomplished utilizing our practical route to the A-ring synthon. We applied this procedure to synthesize for the first time all possible A-ring diastereomers of 20-epi-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (2). Ten-step conversion of 1-(4-methoxyphenoxy)but-3-ene (6), including enantiomeric introduction of the C-3 hydroxyl

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素
• VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US20090131379A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。