ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexapyranoside | 612830-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexapyranoside
• CAS: 612830-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₉
• 分子量: 352.382
• InChiKey: XKHIXAAMRNMMES-JJBFRAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.07
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexapyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Access to α-C-(1→3)-Linked DisaccharidesContaining 2-Deoxyhexopyranoses

  摘要：

  一种受保护的δ-d-吡喃葡萄糖基乙醛通过与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基磷烷的 Wittig 反应转化为相应的取代 1-氧杂-1,3-丁二烯，再通过与乙烯基乙醚的杂 Diels-Alder 反应得到两种非对映异构的二氢吡喃衍生物混合物。这些衍生物通过色谱法分离，噻唑环转化为醛基。随后进行氢硼化合，得到了含有 d 或 l 构型的 2-脱氧己吡喃糖的 δ-C-（1→3）连接二糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39288
• 作为产物：
  描述：

  5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-ido-dec-2-enose 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成含脱氧己吡喃糖的α- C-（1→3）联二糖的方法

  摘要：

  将过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基丙-2-烯进行臭氧分解，然后使所形成的臭氧化物与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到取代的1-oxa-1,3-丁二烯，其通过杂Diels –与乙基乙烯基醚的Alder反应得到两种非对映异构体二氢吡喃衍生物的1：1混合物。在用苄基取代乙酰保护基之后，将它们通过色谱分离，并将它们的噻唑取代基转化为醛基。随后的硼氢化产生α- C-（1→3）-连接的二糖，其中d-葡萄糖通过亚甲基桥与2,3-二脱氧-阿拉伯糖连接。-d-或l-构型的六吡喃糖。所获得的化合物的结构已经通过NMR光谱法和X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.023

文献信息

• Conformational Preferences of Ethyl 2,3-Dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-L- and -D-arabino-hexopyranosides
  作者：Ondřej Vích、Ladislav Kniežo、Hana Dvořáková、Ivan Raich、Štěpán Valenta

  DOI：10.1135/cccc20052086

  日期：——

  Conformational behavior of two C-disaccharides, containing D-glucopyranose moiety at the non-reducing end and L- or D-2-deoxy-arabino-hexopyranose moiety at the reducing end, has been studied using MM3 calculations and NMR experiments. The obtained results show that the conformational preference around the C-glycosidic bond is the same in both compounds and corresponds with the exo-anomeric effect. On the other hand, both compounds differ markedly in the conformational arrangement around the C-aglycone bond where the population of conformers is controlled by 1,3-diaxial-like interactions.

  两个C-双糖的构象行为已经通过MM3计算和NMR实验进行了研究，其中一个在非还原端含有D-葡萄糖基团，而在还原端含有L-或D-2-脱氧-阿拉伯-己糖基团。得到的结果表明，两种化合物的C-糖苷键周围的构象偏好相同，与外消旋异构效应相对应。另一方面，两种化合物在C-非糖基键周围的构象排列上有明显的差异，构象的种群受到1,3-二轴向相似作用的控制。