5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-ido-dec-2-enose | 612830-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-ido-dec-2-enose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-oxo-4-(1,3-thiazol-2-yl)but-2-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 612830-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 483.496
• InChiKey: UZNZZJAELRQTHO-JYCJSOQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-ido-dec-2-enose 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-D-arabino-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成含脱氧己吡喃糖的α- C-（1→3）联二糖的方法

  摘要：

  将过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基丙-2-烯进行臭氧分解，然后使所形成的臭氧化物与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到取代的1-oxa-1,3-丁二烯，其通过杂Diels –与乙基乙烯基醚的Alder反应得到两种非对映异构体二氢吡喃衍生物的1：1混合物。在用苄基取代乙酰保护基之后，将它们通过色谱分离，并将它们的噻唑取代基转化为醛基。随后的硼氢化产生α- C-（1→3）-连接的二糖，其中d-葡萄糖通过亚甲基桥与2,3-二脱氧-阿拉伯糖连接。-d-或l-构型的六吡喃糖。所获得的化合物的结构已经通过NMR光谱法和X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.023
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-ido-dec-2-enose
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成含脱氧己吡喃糖的α- C-（1→3）联二糖的方法

  摘要：

  将过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基丙-2-烯进行臭氧分解，然后使所形成的臭氧化物与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到取代的1-oxa-1,3-丁二烯，其通过杂Diels –与乙基乙烯基醚的Alder反应得到两种非对映异构体二氢吡喃衍生物的1：1混合物。在用苄基取代乙酰保护基之后，将它们通过色谱分离，并将它们的噻唑取代基转化为醛基。随后的硼氢化产生α- C-（1→3）-连接的二糖，其中d-葡萄糖通过亚甲基桥与2,3-二脱氧-阿拉伯糖连接。-d-或l-构型的六吡喃糖。所获得的化合物的结构已经通过NMR光谱法和X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.023

文献信息

• Stereoselective Preparation of Precursors of α-C-(1→3)-Disaccharides
  作者：Petr Štěpánek、Ondřej Vích、Lukáš Werner、Ladislav Kniežo、Hana Dvořáková、Pavel Vojtíšek

  DOI：10.1135/cccc20051411

  日期：——

  The stereoselectivity of cycloaddition of sugar-containing substituted 1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-ones 1 and vinyl ethers was studied using the achiral vinyl ether/chiral catalyst as well as the chiral vinyl ether/achiral catalyst combinations. It has been shown that Eu(fod)₃-catalyzed cycloaddition of oxadienes 1a-1e with the chiral vinyl ethers 9 and 10 affords stereoselectively almost pure cycloadducts 11a-11e and 12a-12e, respectively. The obtained cycloadducts are suitable precursors for the synthesis of α-C-(1→3)-disaccharides, containing 2-deoxy-arabino-hexopyranose moiety of D- or L-configuration.

  糖基取代的1-(噻唑-2-基)丁-2-烯-1-酮1和乙烯醚的环加成立体选择性研究，使用了非手性乙烯醚/手性催化剂和手性乙烯醚/非手性催化剂组合。研究表明，欧洲铕（fod）3催化的氧代二烯1a-1e与手性乙烯醚9和10的环加成，分别选择性地得到了几乎纯的环加成产物11a-11e和12a-12e。所得的环加成产物是合成α-C-(1→3)-二糖的合适前体，包含D或L构型的2-脱氧-阿拉伯-己糖基。
• A Stereocontrolled Access to α-<i>C</i>-(1→3)-Linked DisaccharidesContaining 2-Deoxyhexopyranoses
  作者：Ladislav Kniežo、Petr Štěpánek、Hana Dvořáková、Pavel Vojtíšek

  DOI：10.1055/s-2003-39288

  日期：——

  A protected α-d-glucopyranosylacetaldehyde was converted by Wittig reaction with (thiazol-2-yl)carbonylmethylene­triphenyl phosphorane into the corresponding substituted 1-oxa-1,3-butadiene which by hetero-Diels-Alder reaction with ethyl vinyl ether afforded a mixture of two diastereoisomeric dihydropyran derivatives. These were separated by chromatography and the thiazol ring was transformed into an aldehyde group. Subsequent hydro­boration afforded α-C-(1→3)-linked disaccharides containing 2-deoxyhexopyranoses of d- or l-configuration.

  一种受保护的δ-d-吡喃葡萄糖基乙醛通过与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基磷烷的 Wittig 反应转化为相应的取代 1-氧杂-1,3-丁二烯，再通过与乙烯基乙醚的杂 Diels-Alder 反应得到两种非对映异构的二氢吡喃衍生物混合物。这些衍生物通过色谱法分离，噻唑环转化为醛基。随后进行氢硼化合，得到了含有 d 或 l 构型的 2-脱氧己吡喃糖的 δ-C-（1→3）连接二糖。