(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine | 929896-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine
• CAS: 929896-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₆INO₅
• 分子量: 475.324
• InChiKey: KGTSEOWQKGHVSM-OWWQLCIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2R,3S)-{1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-prolyl}-isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-(3-formyl-4-methoxy-phenoxy)-pyrrolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。