(6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-11-(triisopropyl-silanyloxy)-undec-(1E)-en-(3S,5R)-diol | 342607-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-11-(triisopropyl-silanyloxy)-undec-(1E)-en-(3S,5R)-diol
• 英文别名: (E,3S,5R,6R,10S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-11-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-1-ene-3,5-diol
• CAS: 342607-15-2
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₄SSi₂
• 分子量: 614.094
• InChiKey: OVGDBFQAYPGGHS-BUFJFBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-11-(triisopropyl-silanyloxy)-undec-(1E)-en-(3S,5R)-diol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 207.37h， 生成 西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三乙基硼 、 水 、 硼酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-11-(triisopropyl-silanyloxy)-undec-(1E)-en-(3S,5R)-diol
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition¹
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0155635

  日期：2001.4.1