methyl (2E,6E)-3--7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrieneoate | 141258-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E)-3--7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrieneoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 141258-51-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: WGCAWTJGRNEJFX-HEXAJMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-3--7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrieneoate 在 三乙烯二胺 、 boron trifluoride nitrometane adduct 作用下， 以 硝基甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Terminator regulated mechanistic divergence in BF₃·MeNO₂promoted cascade annulations of geometrically defined trienoate derivatives

  摘要：

  事实证明，BF3-MeNO2 促进的涉及多种二烯酸酯和三烯酸酯的级联环化反应的结果与终止分子的性质密切相关。

  DOI：

  10.1039/c39920000503
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2E,6E)-3--7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrieneoate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2

文献信息

• A new access to trans-syn-trans perhydrophenanthrenic systems. Synthesis of (9βH)-8α-methylpodocarpan-13-one
  作者：Jean-Marc Weibel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85084-4

  日期：1994.1

  (9βH)-8α-Methylpodocarpan- 13-one has been synthesized from a 9,10-syn bicyclic precursor by a reaction sequence including an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction — to form (9βH)-podocarp-8(14)-en-13-one — and an hydroxy-directed cyclopropanation to introduce the 8-methyl group on the less accessible α side of the molecule.

  （9βH）-8α-甲基罗汉松13-one已由9,10-顺式双环前体通过包括分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应的反应序列合成-形成（9βH）-罗汉松8（14）- en-13-和-羟基定向的环丙烷化，以在分子的较不易接近的α侧引入8-甲基。
• Harring Scott R., Livinghou Tom, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1992) N 6, S 503-505
  作者：Harring Scott R., Livinghou Tom

  DOI：——

  日期：——
• Polyene cascade cyclizations mediated by BF3·CH3NO2. an unusually efficient method for the direct, stereospecific synthesis of polycyclic intermediates via cationic initiation at non-functionalized 3° alkenes. An application to the total synthesis of (±)-taxodione.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85502-2

  日期：——

  catalyzed” polyene cyclizations that proceed with excellent levels of regio- and stereocontrol. A direct comparison of this new method for effecting cationic polyannulations to several modern as well as classical procedures has conclusively defined the preparative advantages of the BF3·CH3NO2 medium. The utilization of these new conditions for cationic polycyclization in a concise total synthesis of the antineoplastic

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。
• Terminator regulated mechanistic divergence in BF₃·MeNO₂promoted cascade annulations of geometrically defined trienoate derivatives
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1039/c39920000503

  日期：——

  The outcome of BF3·MeNO2 promoted cascade cyclizations involving several di- and tri-enoates is shown to be strongly coupled to the nature of the terminating moiety.

  事实证明，BF3-MeNO2 促进的涉及多种二烯酸酯和三烯酸酯的级联环化反应的结果与终止分子的性质密切相关。