2-Cyano-2-cycloheptylidene-N-(pyridin-2-yl)ethanimidic acid | 329067-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Cyano-2-cycloheptylidene-N-(pyridin-2-yl)ethanimidic acid
• 英文别名: 2-cyano-2-cycloheptylidene-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 329067-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: NQPUGRNCDSIZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-2-cycloheptylidene-N-(pyridin-2-yl)ethanimidic acid 在 吡啶 、 三溴化硼 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-N-{3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-2-yl}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  环庚基噻吩-3-羧酰胺衍生物作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂的研究

  摘要：

  尽管联合抗逆转录病毒疗法在抵抗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染方面取得了显着进展，但根除该病毒的困难以及多药耐药菌株的迅速出现显然突显了对创新药物的迫切需求，可能拥有新颖的药物。作用机制。在这种情况下，由于其在HIV基因组复制中的重要作用，逆转录酶相关的核糖核酸酶H（RNase H）已被证明是有吸引力的目标。为了鉴定新的RNase H抑制剂，筛选了一个室内环庚噻吩-3-羧酰胺库。这导致具有抑制活性的化合物，其结构优化导致儿茶酚衍生物2-（3,4-dihydroxybenzamido）-N-（吡啶-2-基）-5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩-3-羧酰胺（化合物33），其RNase H活性的IC 50值在纳摩尔范围内。机理研究表明，通过与创新的变构位点结合，选择性抑制RNase H，可以进一步利用它来丰富这类抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600015
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺 、 环庚酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Cyano-2-cycloheptylidene-N-(pyridin-2-yl)ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  环庚基噻吩-3-羧酰胺衍生物作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂的研究

  摘要：

  尽管联合抗逆转录病毒疗法在抵抗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染方面取得了显着进展，但根除该病毒的困难以及多药耐药菌株的迅速出现显然突显了对创新药物的迫切需求，可能拥有新颖的药物。作用机制。在这种情况下，由于其在HIV基因组复制中的重要作用，逆转录酶相关的核糖核酸酶H（RNase H）已被证明是有吸引力的目标。为了鉴定新的RNase H抑制剂，筛选了一个室内环庚噻吩-3-羧酰胺库。这导致具有抑制活性的化合物，其结构优化导致儿茶酚衍生物2-（3,4-dihydroxybenzamido）-N-（吡啶-2-基）-5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩-3-羧酰胺（化合物33），其RNase H活性的IC 50值在纳摩尔范围内。机理研究表明，通过与创新的变构位点结合，选择性抑制RNase H，可以进一步利用它来丰富这类抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600015

文献信息

• Constitutively active PYR/PYL receptor proteins for improving plant stress tolerance
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10221426B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides methods of regulating plant stress tolerance.

  本发明提供了调节植物抗逆性的方法。
• Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10448632B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides methods of regulating plant stress tolerance.

  本发明提供了调节植物抗逆性的方法。
• Structural Investigation of Cycloheptathiophene-3-carboxamide Derivatives Targeting Influenza Virus Polymerase Assembly
  作者：Serena Massari、Giulio Nannetti、Laura Goracci、Luca Sancineto、Giulia Muratore、Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Beatrice Mercorelli、Violetta Cecchetti、Marzia Facchini、Giorgio Palù、Gabriele Cruciani、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1021/jm401560v

  日期：2013.12.27

  The limited number of drug classes licensed for treatment of influenza virus (Flu), together with the continuous emergence of viral variants and drug resistant mutants, highlights the urgent need to find antivirals with novel mechanisms of action. In this context, the viral RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) subunits assembly has emerged as an attractive target. Starting from a cycloheptathiophene-3-carboxamide derivative recently identified by us for its ability to disrupt the interaction between the PA and PB1 subunits of RdRP, we have designed and synthesized a series of analogues. Their biological evaluation led to the identification of more potent protein protein interaction inhibitors, endowed with antiviral activity that also encompassed a number of clinical isolates of FluA, including an oseltamivir-resistant strain, and FluB, without showing appreciable toxicity. From this study, the cycloheptathiophene-3-carboxamide scaffold emerged as being particularly suitable to impart anti-Flu activity.
• CONTROL OF PLANT STRESS TOLERANCE, WATER USE EFFICIENCY AND GENE EXPRESSION USING NOVEL ABA RECEPTOR PROTEINS AND SYNTHETIC AGONISTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2395831B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9315821B2
  申请人：——

  公开号：US9315821B2

  公开（公告）日：2016-04-19