(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0]dec-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-heptadeca-12,16-diene-1,5-dione | 477290-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0]dec-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-heptadeca-12,16-diene-1,5-dione
• CAS: 477290-40-7
• 化学式: C₅₅H₁₀₀N₂O₇S₂Si₃
• 分子量: 1049.8
• InChiKey: OHBQSWCQXXSLAC-RLIYLKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  112.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0]dec-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-heptadeca-12,16-diene-1,5-dione 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 以30%的产率得到(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯醇钛醇醛醛醇缩醛反应可合成埃博霉素。

  摘要：

  [化学式：见正文]酮1衍生的烯醇钛到醛2的高度非对映选择性加成的开发为埃博霉素家族的全合成提供了有效途径。新的醛醇缩合工艺具有强大的功能，可耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol026480b
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy]-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1.5]dec-4-yl]-4,4-dimethylheptan-1,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0]dec-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-heptadeca-12,16-diene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯醇钛醇醛醛醇缩醛反应可合成埃博霉素。

  摘要：

  [化学式：见正文]酮1衍生的烯醇钛到醛2的高度非对映选择性加成的开发为埃博霉素家族的全合成提供了有效途径。新的醛醇缩合工艺具有强大的功能，可耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol026480b