1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 155085-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 155085-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: FVZXTGJIKWBOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 N-[4-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)phenyl]acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以62%的产率得到N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物苯并咪唑作为潜在抗菌剂的合成与表征

  摘要：

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0756-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2-乙酰苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物苯并咪唑作为潜在抗菌剂的合成与表征

  摘要：

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0756-4

文献信息

• Matrix metalloprotease (MMP) inhibitors and their application in cosmetic and pharmaceutical composition
  申请人：Gupta K. Shyam

  公开号：US20060074108A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease (also known as Matrix Metalloproteinase, MMP), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/or treatment of ailments associated with MMP, including inflammation, wound healing, skin aging, skin tone discoloration, body odor, oral cavity odor, rosacea, acne, and hair growth modulation.

  本发明涉及基质金属蛋白酶（又称基质金属蛋白酶，MMP）选择性抑制剂的化合物、含有这些化合物的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与 MMP 有关的疾病中的用途，包括炎症、伤口愈合、皮肤老化、肤色变色、体味、口腔异味、酒渣鼻、痤疮和毛发生长调节。
• Synthesis and characterization of novel benzimidazole bearing pyrazoline derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0756-4

  日期：2014.3

  A new series of compounds N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamides (5a–u) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against Escherichia coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。