5,8-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone | 50461-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 8-O-Detigloyl-7-O-methylpratensin；5,8-dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5,8-Dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；5,8-Dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 50461-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: YEHSIFNJAKOYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3,5,6,7,8,4‘-六甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 18,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-O-Methylpratensin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,8-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Acylated flavonols and other constituents from Galeana pratensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80057-l

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Yasuhiko KAWAMURA、Hitoshi YAMAMOTO、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.2054

  日期：——

  The methoxymethyl ethers of 6-hydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, which were derived from 2', 5'-dihydroxy-3', 4', 6'-trimethoxyacetophenone, were oxidized with dimethyldioxirane to give the corresponding 3-hydroxyflavones. Selective O-alkylation and dealkylation of the 3-hydroxyflavones were examined and a convenient method for synthesizing the following ten kinds of 3, 5, 6, 7, 8-pentaoxygenated flavones was established : 3-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetramethoxyflavones, 3, 5-dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 6-dihydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 5, 6-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavones, 3, 5, 6, 7-tetrahydroxy-8-methoxyflavones, and their 3-methyl ethers. Furthermore, 3, 5, 8-trihydroxy-4', 6, 7-trimethoxyflavone, 3, 8-dihydroxy-4', 5, 6, 7-tetramethoxyflavone, and 5, 8-dihydroxy-3, 6, 7-trimethoxyflavones were similarly synthesized and their spectral properties were examined. Additionally, the proposed structures of three natural flavones were revised.

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。
• Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 245,252
  作者：Rao et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 18,20
  作者：Rajagopalan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acylated flavonols and other constituents from Galeana pratensis
  作者：Emma Maldonado、Rubén A. Toscano、Claudia Mancera、Ma.Teresa Tripp、Alfredo Ortega

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80057-l

  日期：1992.3