ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate | 149356-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propanoate；tert-butyl (4S)-4-[(4S,5R)-5-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149356-03-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: FOQVEMRKZDHXOT-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (-)-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6

文献信息

• A Concise Synthesis of (2S,3S,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1)
  作者：Pradeep Kumar、Puspesh Upadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1258185

  日期：2010.9

  The synthesis of (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1) from Garner’s aldehyde is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Garner’s aldehyde - Wittig reaction - diastereoselectivity - alkaloid - azasugars - pyrrolidine

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷
• Totally chemical synthesis of azasugars via thiazole intermediates. Stereodivergent routes to (-)-nojirimycin, (-)-mannojirimycin and their 3-deoxy derivatives from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80389-6

  日期：1993.4

  The synthesis of the (-)-antipodes of the natural products nojirimycin (+)-1 and mannojirimycin (+)-2 has been carried out by stereocontrolled reduction of the thiazole ketone 7 as a common key intermediate. This ketone was in turn obtained from the L-serine derived aldehyde 3 by two convergent routes involving carbonylolefination and dihydroxylation processes. Moreover, 3-deoxy derivatives of (-)-1

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。