(-)-nojirimycin | 126575-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-nojirimycin
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 126575-57-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: BGMYHTUCJVZIRP-ZZWDRFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (-)-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6

文献信息

• Synthesis of (+)- and (—)-nojirimycin and their 1-deoxyderivatives from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Yuka Furuno、Hiroyuki Ikemoto、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84242-k

  日期：1992.12

  The conversion of the naturally abundant cyclitol, myo-inositol (4), into (+)-nojirimycin (1a), its enantiomer (1b), and their 1-deoxy analogues (2a and 2b) is described. Biological assay of 2a, 2b, and the bisulfite adducts of 1a and 1b (3a and 3b) showed that the compounds having the unnatural L-gluco configuration (2b and 3b) possess moderate-to-high inhibitory activity against almond beta-D-glucosidase

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。
• New synthesis of (+)-and (–)-nojirimycin from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Yuka Furuno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39890001230

  日期：——

  A report of a new synthesis of nojirimycin (1a), as well as its antipode (1b), from optically active seven-membered hemiacetal lactones (2a,b) derived from myo-inositol by a five step reaction; the hydrogen sulphite adduct of (1b) shows high inhibitory activity against β-glucosidase and α-mannosidase, being almost comparable to that of mannojirimycin.

  由五步反应衍生自肌醇的光学活性七元半缩醛内酯（2a，b）合成诺奇霉素（1a）及其对映体（1b）的报道；（1b）的亚硫酸氢加合物显示出对β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的高抑制活性，几乎与甘露霉素相似。
• Dondoni, Alessandro, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 433 - 438
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Totally chemical synthesis of azasugars via thiazole intermediates. Stereodivergent routes to (-)-nojirimycin, (-)-mannojirimycin and their 3-deoxy derivatives from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80389-6

  日期：1993.4

  The synthesis of the (-)-antipodes of the natural products nojirimycin (+)-1 and mannojirimycin (+)-2 has been carried out by stereocontrolled reduction of the thiazole ketone 7 as a common key intermediate. This ketone was in turn obtained from the L-serine derived aldehyde 3 by two convergent routes involving carbonylolefination and dihydroxylation processes. Moreover, 3-deoxy derivatives of (-)-1

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。