phenylthio 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside | 1262208-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylthio 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1262208-53-6
• 化学式: C₆₀H₆₄Cl₃NO₁₂SSi
• 分子量: 1157.68
• InChiKey: VHFJGZADCFUJGS-AIDFCFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 、 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 phenylthio 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188