3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1262208-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1262208-59-2
• 化学式: C₁₁₀H₁₁₉Cl₃N₂O₂₅
• 分子量: 1975.51
• InChiKey: MGNIOJGFWWRHHD-WFOMBTRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了一种合成的C. difficile PS-II细胞壁多糖。该发明还提供了一种从C. difficile细菌细胞中纯化C. difficile PS-II多糖的方法，从而减少污染。这些多糖可以用于疫苗，特别是作为与载体蛋白结合的共轭物。

  公开号：

  US20130315959A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 trimethylamine borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188