[(3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-hydroxy-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate | 181219-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-hydroxy-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 181219-13-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: BJLSJVDIVRLPCW-YNBFPDEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-hydroxy-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,10R,12S,13S)-9-hydroxy-3,3,6-trimethyl-8-oxatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]tridecane-12-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-hydroxy-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839