(all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 298681-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-7,11-dimethyl-3-propyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 298681-53-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: SDOKJNSAVKFPFP-IUBLYSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-propyldodeca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1

文献信息

• Specificity of geranylgeranyl diphosphate synthase for homoallylic substrate analogs
  作者：Norimasa Ohya、Takumi Ichijo、Hana Sato、Takeshi Nakamura、Saki Yokota、Hiroshi Sagami、Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.006

  日期：2015.10

  reaction with the allylic substrate geranyl diphosphate (GPP) that is catalyzed by GGPPase. GGPPase catalyzed the reaction of GPP with 3-desmethylisopentenyl diphosphate (but-3-enyl diphosphate) to yield 3-desmethylfarnesyl diphosphate (12.1%), as well as the reaction of GPP with 3-ethylbut-3-enyl diphosphate or 3-propylbut-3-enyl diphosphate to yield 3-ethylfarnesyl diphosphate (46.9%) or 3-propylfarnesyl

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。