[2-(2-benzylsulfinyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]phenylacetylcarbamate | 712273-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-benzylsulfinyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]phenylacetylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-(benzenesulfinyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-N-(2-phenylacetyl)carbamate
• CAS: 712273-37-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 502.634
• InChiKey: KRQVDTNFANESSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-benzylsulfinyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]phenylacetylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 [2-(2-benzylsulfinyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]phenylacetylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.1021/ol0493406

  日期：2004.5.1

  Treatment of 2-(phenylsulfinyl)indoles bearing a pendant nucleophile at C(3) with Tf(2)O/lutidine triggers a Pummerer-like cyclization to furnish 3,3-spirocyclic-2-(phenylthio)indolenine products, which can, in turn, be hydrolyzed to 3,3-spirocyclic oxindoles. [reaction: see text]

  用Tf（2）O / lutidine处理在C（3）处有亲核侧基的2-（苯亚磺酰基）吲哚的处理会触发Pummerer样环化作用，从而提供3,3-spirocyclic-2-（phenylthio）indolenine产品，该产品可以依次将其水解为3,3-螺环氧吲哚。[反应：看文字]