4-cyano-4-phenylpiperidinecarbamodithiate sodium salt | 1356914-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-cyano-4-phenylpiperidinecarbamodithiate sodium salt
• 英文别名: 4-Cyano-4-phenyl-piperidine-1-carbodithioic acid；sodium;4-cyano-4-phenylpiperidine-1-carbodithioate
• CAS: 1356914-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂S₂*Na
• 分子量: 284.381
• InChiKey: BCTVXHYBAVKERE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氰基-4-苯基哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到4-cyano-4-phenylpiperidinecarbamodithiate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯在体内强烈抑制碳酸酐酶并显示抗青光眼作用

  摘要：

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。

  DOI：

  10.1021/jm300031j

文献信息

• Dithiocarbamates: a new class of carbonic anhydrase inhibitors. Crystallographic and kinetic investigations
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c2cc16395k

  日期：——

  The zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) is inhibited by several classes of zinc-binders (sulfonamides, sulfamates, and sulfamides) as well as by compounds which do not interact with the metal ion (phenols, polyamines and coumarins). Here we report a new class of potent CA inhibitors which bind the zinc ion: the dithiocarbamates (DTCs). They coordinate to the zinc ion from the enzyme active site in monodentate manner and establish many favorable interactions with amino acid residues nearby. Several low nanomolar CA I, II and IX inhibitors were detected.

  锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）会受到几类锌结合剂（磺酰胺类、氨基磺酸盐类和氨基磺酸盐类）以及不与金属离子相互作用的化合物（酚类、多胺类和香豆素类）的抑制。在此，我们报告了一类与锌离子结合的新型强效 CA 抑制剂：二硫代氨基甲酸酯（DTC）。二硫代氨基甲酸盐（DTCs）能与酶活性位点的锌离子进行单位配位，并与附近的氨基酸残基建立许多有利的相互作用。检测到了几种低纳摩尔的 CA I、II 和 IX 抑制剂。