N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺 | 19462-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺
• 英文名称: N-phenylacetyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenylacetamide；3-(2-Phenylacetamino-ethyl)-indol；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 19462-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: XZYZQTZEHRPSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143.5 °C
• 沸点：
  572.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 83,86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Development of a Strategy for the Regio- and Stereoselective Oxidative Cyclization of 3-(ω-Nucleophile)-Tethered Indoles
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/jo050896w

  日期：2005.8.1

  substrate, for steering nucleophilic addition to C(3) of the indole. Extension of this transformation from carboxylate nucleophiles to carbon analogues such as allylsilane, silyl enol ether, and silyl ketene iminal bearing substrates led to the formation of spirocyclic oxindole derivatives in good yields with complete regioselectivity for C(3) cyclization and with good diastereoselectivity where relevant.

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2012109749A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：