Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 860622-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 860622-32-8
• 化学式: C₄₂H₅₂O₁₁S₂
• 分子量: 797.0
• InChiKey: WYARZBRFEKIRSF-ZKDXKJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400
• 作为产物：
  描述：

  (2E,11E)-(4S,5R,6S,8R,9S,10R)-6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-trideca-2,11-diene-1,13-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 (DHQ)2AQN 、 (R,R)-DPPBA 、 碘 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.91h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400