2-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolone | 226915-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolone
• 英文别名: (2-Methylquinolin-6-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 226915-63-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi
• 分子量: 315.531
• InChiKey: QXPHRGXGHQRAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolone 在 四(三苯基膦)钯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-3-methyl-4-(2-(6-(thiophen-3-yl)quinolin-2-yl)vinyl)-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现和合成一系列新颖的基于喹啉的凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.042
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基喹啉 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolone
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-溴代羰基化合物合成受阻醚

  摘要：

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02371

文献信息

• THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1036072B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Copper-Catalyzed Synthesis of Hindered Ethers from α-Bromo Carbonyl Compounds
  作者：Zhe Zhou、Nicole Erin Behnke、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02371

  日期：2018.9.7

  A catalytic method for the synthesis of sterically hindered ethers and thioethers from α-bromo carbonyl compounds and the corresponding nucleophiles using an inexpensive Cu(I) catalytic system is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and does not require the exclusion of air or moisture; thus, it is well-suited for the functionalization and derivatization of complex

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。
• Discovery and synthesis of a novel series of quinoline-based thrombin receptor (PAR-1) antagonists
  作者：Martin C. Clasby、Samuel Chackalamannil、Michael Czarniecki、Dario Doller、Keith Eagen、William J. Greenlee、Yan Lin、Hsingan Tsai、Yan Xia、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Madhu Chintala、Carolyn Foster、Matthew Bryant、Janice Lau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.042

  日期：2006.3

  The design, synthesis, and SAR studies of a structurally novel series of highly potent thrombin receptor (PAR-1) antagonists are described. Compound 30 is a highly potent thrombin receptor antagonist (IC(50)=6.3 nM), a related compound 36 showing efficacy in a monkey ex vivo study.

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。