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N-geranylbenzamide | 120990-17-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-geranylbenzamide
英文别名
(E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzamide;N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzamide
N-geranylbenzamide化学式
CAS
120990-17-2
化学式
C17H23NO
mdl
——
分子量
257.376
InChiKey
IRGQIMBPARYACF-NTCAYCPXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-geranylbenzamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 以99%的产率得到N-{2-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethyl}benzamide
    参考文献:
    名称:
    四氧化钌催化 1,5-二烯氧化环化的高效程序
    摘要:
    我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序,该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200500052
  • 作为产物:
    描述:
    香叶醇吡啶四(三苯基膦)钯叠氮基三甲基硅烷四丁基氟化铵 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 7.0h, 生成 N-geranylbenzamide
    参考文献:
    名称:
    Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo00275a011
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文献信息

  • TERPENOID ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS
    申请人:Reed Mark A.
    公开号:US20130267571A1
    公开(公告)日:2013-10-10
    The present application provides a terpene analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof, and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain. These terpene analogues can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system. Also provided are methods of synthesizing the terpene analogues of Formula I.
    本申请提供了公式(I)的萜烯类似物或其药学上可接受的异构体、盐或酯,以及用于治疗神经疾病,如一般疼痛和神经病性疼痛的方法和用途。这些萜烯类似物还可以用于治疗中枢神经系统和外周神经系统中的其他电障碍。同时提供了合成公式I的萜烯类似物的方法。
  • Remote Stereocenter through Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Unactivated Internal Alkenes
    作者:Wei Zhao、Ke-Zhi Chen、An-Zhen Li、Bi-Jie Li
    DOI:10.1021/jacs.2c05993
    日期:2022.7.27
    bioactive molecules, the direct catalytic asymmetric synthesis of this structural motif containing a remote stereocenter remains an important synthetic challenge. Here, we report an amide-directed, rhodium-catalyzed highly diastereo- and enantioselective hydroboration of unactivated internal alkenes. This method provided facile access to enantioenriched amines containing β,γ-vicinal stereocenters. The
    尽管在生物活性分子中经常出现 γ-支链胺,但这种含有远程立体中心的结构基序的直接催化不对称合成仍然是一个重要的合成挑战。在这里,我们报告了一种酰胺定向、铑催化的高度非对映和对映选择性硼氢化反应的未活化内部烯烃。该方法提供了容易获得含有 β,γ-邻位立体中心的对映体富集胺。证明了该策略在生物活性分子合成中的应用。计算研究表明,烯烃迁移插入到氢化铑中控制了对映选择性。
  • 10.1021/acscatal.4c03648
    作者:Yao, Jia-Lin、Li, Zhi
    DOI:10.1021/acscatal.4c03648
    日期:——
    enantioselective olefin epoxidation was limited to a few types of directing groups and relatively low catalyst activities. Herein, an expeditious asymmetric epoxidation protocol is reported for allylic amides and sulfonamides using a hafnium-BINAM-salen catalyst with high enantioselectivity and turnover frequency. Aryl carboxamides of allylic amines with a trisubstituted olefin motif were suitable substrates
    底物导向的对映选择性烯烃环氧化仅限于几种类型的导向基团和相对较低的催化剂活性。本文报道了一种使用具有高对映选择性和周转频率的铪-BINAM-salen 催化剂的烯丙基酰胺和磺酰胺的快速不对称环氧化方案。具有三取代烯烃基序的烯丙胺的芳基甲酰胺是合适的底物。一锅反应器中的连续分子内开环提供了高对映体纯的恶唑啉醇。晶体学研究表明该催化剂具有单核顺式-α构型。过渡态的计算研究表明,这种转化经历了底物导向的途径。
  • MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGUCHI, YUKI;IMADA, YASUSHI;TANIGAWA, YOSHIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3292-3303
    作者:MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGUCHI, YUKI、IMADA, YASUSHI、TANIGAWA, YOSHIO
    DOI:——
    日期:——
  • [EN] TERPENOID ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DES TERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
    申请人:NEUROQUEST INC
    公开号:WO2012034232A1
    公开(公告)日:2012-03-22
    The present application provides a terpene analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof, and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain. These terpene analogues can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system. Also provided are methods of synthesizing the terpene analogues of Formula I.
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