14-O-[(2-(morpholine-4-yl)acetamido-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin | 1463459-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[(2-(morpholine-4-yl)acetamido-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[[5-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1463459-51-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₆S₂
• 分子量: 620.835
• InChiKey: QSJCAILBWRTIIY-CUHJCYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14-O-[(2-(morpholine-4-yl)acetamido-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  取代的噻二唑部分为有效抗药性细菌抑制剂的新型截短侧耳素衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过在温和条件下的酰化反应合成了一系列具有噻二唑部分的截短侧耳素新衍生物。用琼脂稀释法和牛津杯法检测了该衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，表皮耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和无乳链球菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物显示出中等的抗菌活性。重要的是，这三种化合物与氨基或叔胺基团在其侧链，11，13B，和15C，是最活跃的抗菌剂。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的对接实验证明，结合自由能（ΔG b，kcal / mol）与抗菌活性之间存在合理的直接相关性。此外，大鼠11和15c的药代动力学特征是具有中等清除率和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm500374c

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Novel Pleuromutilin Derivatives with a Substituted Thiadiazole Moiety as Potent Drug-Resistant Bacteria Inhibitors
  作者：Ruofeng Shang、Xiuying Pu、Ximing Xu、Zhijun Xin、Chao Zhang、Wenzhu Guo、Yu Liu、Jianping Liang

  DOI：10.1021/jm500374c

  日期：2014.7.10

  A series of novel pleuromutilin derivatives possessing thiadiazole moieties were synthesized via acylation reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, and Streptococcus agalactiae were tested by the agar dilution method and Oxford cup

  通过在温和条件下的酰化反应合成了一系列具有噻二唑部分的截短侧耳素新衍生物。用琼脂稀释法和牛津杯法检测了该衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，表皮耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和无乳链球菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物显示出中等的抗菌活性。重要的是，这三种化合物与氨基或叔胺基团在其侧链，11，13B，和15C，是最活跃的抗菌剂。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的对接实验证明，结合自由能（ΔG b，kcal / mol）与抗菌活性之间存在合理的直接相关性。此外，大鼠11和15c的药代动力学特征是具有中等清除率和口服生物利用度。