(11S)-1α-hydroxyguaia-3,10(14)-dieno-13,6α-lactone | 67895-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-1α-hydroxyguaia-3,10(14)-dieno-13,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,6aS,9aR,9bS)-6a-hydroxy-3,9-dimethyl-6-methylidene-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 67895-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RBXWEASNZWPZKN-DKBOKBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-tetrahydro-O-acetylisophotosantonic lactone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.55h， 生成 (11S)-1α-hydroxyguaia-3,10(14)-dieno-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxyfunctionalization at C-1 and C-5 in sesquiterpene guaianolides

  摘要：

  The regio- and stereoselective functionalization at C-1 and C-5 positions in a guaiane skeleton by allylic hydroxylation are described The stereochemistry of the resulting compounds are identical to those of the majority of natural 1- and 5-hydroxy-guaianolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10392-1

文献信息

• Syntheses of arborescin, 1,10-epiarborescin, and (11S)-guaia-3,10(14)-dieno-13,6.alpha.-lactone, the key intermediate in Greene and Crabbe's estafiatin synthesis, and the stereochemical assignment of arborescin
  作者：Masayoshi Ando、Atsushi Akahane、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1021/jo00141a020

  日期：1982.9
• Regio- and stereoselective oxyfunctionalization at C-1 and C-5 in sesquiterpene guaianolides
  作者：Victoria Bargues、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10392-1

  日期：1998.2

  The regio- and stereoselective functionalization at C-1 and C-5 positions in a guaiane skeleton by allylic hydroxylation are described The stereochemistry of the resulting compounds are identical to those of the majority of natural 1- and 5-hydroxy-guaianolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.