(3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydro-2H-naphtho[1,2-b]furan-5a-carbonitrile | 1354536-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydro-2H-naphtho[1,2-b]furan-5a-carbonitrile
• CAS: 1354536-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: QYFABBCVNIPHCX-XAZIVIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,3aR,4S,5aS,7R,8S,9bR)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-3,4,7-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydro-2H-naphtho[1,2-b]furan-5a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:

  摘要：

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289543