(2E,4S,5R)-4,6-di-O-methyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose | 675579-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4,6-di-O-methyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose
• 英文别名: (E,4S,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethoxyhex-2-enal
• CAS: 675579-36-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZTZKWBQYZYNJBR-ZGNIKFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 (2E,4S,5R)-4,6-di-O-methyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose 在 lanthanum(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六水合硝酸镧(iii)催化手性四氢喹啉吡喃糖衍生物的温和高效合成

  摘要：

  描述了手性四氢喹啉吡喃糖衍生物的温和高效合成。使用六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，含羟基的手性 α,β-不饱和醛与不同的芳胺反应，以优异的收率得到相应的手性四氢喹啉化吡喃糖苷。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:429–433, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20441

  DOI：

  10.1002/hc.20441
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 水 、 氯化铪 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(2E,4S,5R)-4,6-di-O-methyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals

  摘要：

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.031

文献信息

• Bismuth triflate catalyzed condensation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes with aryl amines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Parimala、A. Krishnam Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.043

  日期：2004.2

  α,β-Unsaturated aldehydes bearing a δ-hydroxyl group undergo a tandem Michael and intramolecular Friedel–Crafts type cyclization with arylamines in the presence of 5 mol % of Bi(OTf)3 under mild conditions to afford a new class of chiral tetrahydroquinolines in good yields with high stereoselectivity. Structural assignments and the stereochemistry of the products was achieved using various 1D and 2D-NMR

  在温和的条件下，在5摩尔％的Bi（OTf）3存在下，带有δ-羟基的α，β-不饱和醛与迈克尔基胺一起进行迈克尔和串联的分子内Friedel-Crafts型环化反应，从而制得一类新的手性四氢喹啉立体收率高，收率高。使用各种1D和2D-NMR实验可实现产品的结构分配和立体化学。
• Reinvestigation of the mercuration–demercuration reaction on alkylated glycals: an improved method for the preparation of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals
  作者：Ram Sagar、Rashmi Pathak、Arun K Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.027

  日期：2004.8

  Abstract Alkyl protected glycals can be easily converted into their corresponding α,β-unsaturated enals (Perlin aldehydes) in good to very good yields by reaction with HgSO 4 and aqueous 0.02 N H 2 SO 4 in THF or 1,4-dioxane. While the formation of Perlin aldehydes from benzyl-protected glucal and arabinal was accomplished by refluxing the reaction mixture in 1,4-dioxane, the benzyl-protected galactal

  摘要与HgSO 4和0.02 NH 2 SO 4水溶液在THF或1,4-二恶烷中反应，可以很容易地将烷基保护的糖轻松地转化为相应的α，β-不饱和烯醛（Perlin醛）。通过将反应混合物在1,4-二恶烷中回流来完成由苄基保护的葡糖醛和阿拉伯糖生成Perlin醛的过程，而苄基保护的半乳糖和甲基保护的葡糖醛，半乳糖和阿拉伯糖在室温下从该反应中产生醛使用THF或1,4-二恶烷作为溶剂。