[(4E,8E)-11-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5,9-dimethylundeca-4,8-dienyl] methanesulfonate | 186193-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4E,8E)-11-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5,9-dimethylundeca-4,8-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 186193-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄S
• 分子量: 344.516
• InChiKey: SPABLFKCEJBDFZ-XGGJEREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-3(E),7-nonadiene-1-thiol 、 [(4E,8E)-11-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5,9-dimethylundeca-4,8-dienyl] methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到3-[(3E,7E)-11-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienylsulfanyl)-3,7-dimethyl-undeca-3,7-dienyl]-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 [(4E,8E)-11-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5,9-dimethylundeca-4,8-dienyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a