7-ethoxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-ethoxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Ethoxy-4-methyl-3-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: GTYTXYQEKZVNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙氧基-4-甲基香豆素 、 苯硼酸 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到7-ethoxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4 / AcOH介导的香豆素与芳基硼酸的C3选择性直接芳基化†

  摘要：

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04787d

文献信息

• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• Jacobson; Ghosh, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1055
  作者：Jacobson、Ghosh

  DOI：——

  日期：——