dihydro-β-cyclocostunolide | 22387-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydro-β-cyclocostunolide
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 22387-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VVFHGZOZXJXSNR-DKBOKBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11βH,13-dihydrocostunolide 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dihydro-β-cyclocostunolide 、 saussurea lactone 、 (3S,3aS,5aR,9aR,9bS)-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯II促进了ac草内酯的重排。（+）-硬皮烯内酯和（+）-脱氢降钙素的合成

  摘要：

  催化量的氯化双（苄腈）钯（II）可以提高germ草内酯的反应速率，应对重排成电子杀螨醇。另一方面，等摩尔量的钯络合物将germ草内酯转化为马来酸内酯。这些现象为在相对温和的实验条件下合成阿德曼香皂苷和电子香茅素提供了一种通用的方法。因此，交替地从（+）-salonitenolide开始合成（+）-硬皮烯内酯和（+）-脱氢melitensin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10775-4

文献信息

• Palladium II promoted rearrangement of germacranolides. Synthesis of (+)-stoebenolide and (+)-dehydromelitensin
  作者：Alejandro F. Barrero、J.Enrique Oltra、Míriam Álvarez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10775-4

  日期：1998.3

  rearrangement to elemanolides. On the other hand, equimolecular amounts of the palladium complex transformed germacranolides into eudesmanolides. These phenomena provide a versatile procedure for the synthesis of eudesmanolides and elemanolides under relatively mild experimental conditions. Thus, (+)-stoebenolide and (+)-dehydromelitensin were alternatively synthesized starting out from (+)-salonitenolide

  催化量的氯化双（苄腈）钯（II）可以提高germ草内酯的反应速率，应对重排成电子杀螨醇。另一方面，等摩尔量的钯络合物将germ草内酯转化为马来酸内酯。这些现象为在相对温和的实验条件下合成阿德曼香皂苷和电子香茅素提供了一种通用的方法。因此，交替地从（+）-salonitenolide开始合成（+）-硬皮烯内酯和（+）-脱氢melitensin。