(11S)-3-oxo-1,7,10αH-guai-4-en-12-ol | 400025-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3-oxo-1,7,10αH-guai-4-en-12-ol
• 英文别名: (5R,8S,8aS)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 400025-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VIZSRGYEIMSNIW-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3-oxo-1,7,10αH-guai-4-en-12-ol 在 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1α,7α,10αH-guaia-4,11-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted reductive cleavage of eudesmane and guaiane γ-enonelactones. Synthesis of 1α,7α,10αH-guaian-4,11-dien-3-one and hydrocolorenone from santonin

  摘要：

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of sesquiterpene enonelactones. trans-Eudesmanolides 1c-1g, cis-eudesmanolides 2a-2c, and trans-guaianolides 4a-4d react with Zn in acetic acid-H2O under sonochemical conditions to afford the corresponding sesquiterpene. acids 3a-3g and 5a-5d, respectively in good yields. Starting from 5d two natural guaianes 1 alpha ,7 alpha ,10 alphaH-guaian-4, 11-dien-3-one (6) and hydrocolorenone (7) have been prepared in good yields through a straightforward sequence. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00986-3
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-6α-hydroxy-3-oxo-guaia-4,10(14)-dien-12-oic acid-lactone 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 (11S)-3-oxo-1,7,10αH-guai-4-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted reductive cleavage of eudesmane and guaiane γ-enonelactones. Synthesis of 1α,7α,10αH-guaian-4,11-dien-3-one and hydrocolorenone from santonin

  摘要：

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of sesquiterpene enonelactones. trans-Eudesmanolides 1c-1g, cis-eudesmanolides 2a-2c, and trans-guaianolides 4a-4d react with Zn in acetic acid-H2O under sonochemical conditions to afford the corresponding sesquiterpene. acids 3a-3g and 5a-5d, respectively in good yields. Starting from 5d two natural guaianes 1 alpha ,7 alpha ,10 alphaH-guaian-4, 11-dien-3-one (6) and hydrocolorenone (7) have been prepared in good yields through a straightforward sequence. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00986-3