(2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(5'''-hydroxy-3'''-methyl-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide | 157733-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(5'''-hydroxy-3'''-methyl-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide
• CAS: 157733-53-4
• 化学式: C₂₇H₅₃NO₇Si
• 分子量: 531.806
• InChiKey: DEHDRHNXPBSVMR-GRKWKLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(5'''-hydroxy-3'''-methyl-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3-[(4S,5R)-5-[(3E,5E,7R)-7-ethyl-10-[2-[(5S,7S)-8-hydroxy-5,7-dimethyloctyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-3-methyldeca-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)propyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'S,5'R)-methyl N-<3-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl-<1,3>dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propyl>-carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.83h， 生成 (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(5'''-hydroxy-3'''-methyl-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718

  摘要：

  DOI：