2,5-O-[Benzene-1,2-diylbis(oxyethyleneoxyethyl)]-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol | 220078-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-O-[Benzene-1,2-diylbis(oxyethyleneoxyethyl)]-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1R,2R,4R,7R,28R,31R)-4,31-diphenyl-3,5,8,11,14,21,24,27,30,32-decaoxatetracyclo[26.4.0.02,7.015,20]dotriaconta-15,17,19-triene
• CAS: 220078-10-4
• 化学式: C₃₄H₄₀O₁₀
• 分子量: 608.686
• InChiKey: LPDRTHUKMNITHD-GOSYQUBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-O-[Benzene-1,2-diylbis(oxyethyleneoxyethyl)]-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 [(9R,10R,11R,12R)-11-acetyloxy-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-trien-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,5-O-[Benzene-1,2-diylbis(oxyethyleneoxyethyl)]-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h

文献信息

• 1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters
  作者：Mostafa Nazhaoui、Jean-Pierre Joly、Saïd Kitane、Mohamed Berrada

  DOI：10.1039/a804873h

  日期：——

  Ten novel homotopic 20-crown-6-ethers have been prepared from 1,3∶4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol. Substituents could be introduced on the alditol framework after the macrocyclisation in order to modify their complexing abilities. In one case, a low but significant enantiomeric excess (32% ee) in favour of L(S)-phenylglycine methyl ester could be ascertained when two bulky vic-triazole substituents were associated into the vicinity of the cavity. The formation of an adjacent trans-fused ring on C-3/C-4 of the mannitol framework mediated the complexing abilities of these macrocycles toward 2-phenylglycine methyl ester perchlorates.

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。