1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol | 61490-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
• 英文别名: (2R,2'R,4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-diphenyl-[4,4'-bi(1,3-dioxane)]-5,5'-diol；D-mannitol 1,3:4,6-bis(benzylidene) acetal；1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol；(2R,4R,5R)-4-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 61490-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: NVEGGHPETXMRSV-BZIXAJQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,5-di-O-(1-octadecyl)-D-mannit
  参考文献：
  名称：

  1,3(R): 4,6(R)-di-O-benzyliden-d-mannit als ausgangsprodukt für die synthese optisch aktiver glycerin-derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91940-4
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 苯甲醛 在 三氯乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  在室温下高效合成苯并亚甲醛缩醛的直接方法

  摘要：

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801731

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure glyceric acid derivatives as LpxC inhibitors
  作者：Giovanni Tangherlini、Tullio Torregrossa、Oriana Agoglitta、Jens Köhler、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.029

  日期：2016.3

  the inhibitory activity against LpxC, glyceric acid ethers (R)-7a, (S)-7a, (R)-7b, and (S)-7b, lacking the hydroxymethyl group in benzylic position, were synthesized. The compounds were obtained in enantiomerically pure form by a chiral pool synthesis and a lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization, respectively. The enantiomeric hydroxamic acids (R)-7b (Ki = 230 nM) and (S)-7b (Ki = 390 nM)

  UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）的抑制剂代表了一种有前途的新型抗生素，可以选择性地对抗革兰氏阴性菌。为了阐明二醇的羟甲基（冲击小号，小号） - 4关于对LpxC，甘油酸醚（抑制活性- [R ）-图7a，（小号） -图7a，（- [R ）-图7b，和（小号）-7b合成了在苄基位置上没有羟甲基的化合物。通过手性库合成和脂肪酶催化的对映选择性去对称化分别以对映体纯的形式获得化合物。对映异构体异羟肟酸（R）-7b（K i  = 230 nM）和（S）-7b（K i  = 390 nM）显示出有希望的酶抑制作用。但是，它们的抑制活性彼此之间基本上没有区别，从而导致低的eudymic比率。通常，合成的甘油酸衍生物7对两种大肠杆菌显示出抗菌活性。超过各自区域异构体的菌株6。
• Studies on the formation of a tricyclic C2-symmetric sulfide
  作者：Caroline L Winn、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01455-1

  日期：2001.10

  Attempts to synthesise chiral sulfide 1 from the dimesylate precursor 5, via a cyclisation reaction using sodium sulfide in dimethyl sulfoxide, led to the unexpected formation of an unsymmetrical furan derivative 8. Studies were made into the effect of changing the leaving group, and changing the solvent of reaction. The desired compound could be synthesised in good yields from the xanthate 9 using

  尝试通过使用二甲基亚砜中的硫化钠的环化反应从二甲基磺酸酯前体5合成手性硫化物1，导致意外地形成了不对称的呋喃衍生物8。研究了改变离去基团和改变反应溶剂的作用。可以使用自由基介导的方法从黄原酸酯9以高收率合成期望的化合物。
• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Synthesis of mono- and disaccharide analogs of moenomycin and lipid II for inhibition of transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b
  作者：Sylvie Garneau、Lei Qiao、Lan Chen、Suzanne Walker、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.019

  日期：2004.12

  Three types of mono- and disaccharides 3a,b, 4a-c, 5, and some chaetomellic acid A analogs 6 and 42-44 were synthesized as potential inhibitors of the transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b (PBP1b), a key bacterial enzyme responsible for the formation of the polysaccharide backbone of peptidoglycan as well as for cross-linking of its peptide portions. The target compounds combine

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴
• Synthesis of novel, azasugar-modified anthraquinone derivatives and their cytotoxicity
  作者：Ping-Zhu Zhang、Hai-Long Yang、Cui-Cui Li、Zhi-Chao Xia、Xiao-Man Wang、Hua Wei、Rui-Xue Rong、Zhi-Ran Cao、Ke-Rang Wang、Hua Chen、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.029

  日期：2014.7

  Abstract A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N -alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroacetamido)anthraquinones. Their cytotoxic activities against HeLa and MCF-7 cells were preliminarily evaluated and compound 9a with mono-azasugar pendant at 2-position showed similar

  摘要通过N-烷基氨基氮杂糖的单，双（2-氯乙酰胺基）蒽醌亲核取代反应，合成了一系列新的氮杂糖修饰的2-单取代的2,6-和2,7-双取代的蒽醌衍生物。初步评估了它们对HeLa和MCF-7细胞的细胞毒性活性，在2位带有单氮杂糖侧基的化合物9a显示出与对照药物（顺铂）相似的活性。