2,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol | 301298-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-di-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannitol
• CAS: 301298-48-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: IBVUDDPGSIPMFW-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[(6-{(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)ethyl}(4R,6R)-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))methyl](1R,2R)-2-[(phenylmethoxy)methoxy]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能试剂2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯对醛的对映体和非对映体选择性加成：在Bryostatin 1 C 16 -C 27片段的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了双官能烯丙基锡烷2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯与醛的反应。这些通常使用路易斯酸促进剂以高收率发生，并且产物可以分离和纯化而不会发生意外。使用先前描述的BITIP催化剂体系，在催化不对称烯丙基化（CAA反应）中也实现了高收率和高对映选择性。游离羟基的保护可在不环化成衍生的四氢呋喃的情况下完成，尽管这种转化也很容易。掺入的烯丙基氯官能度的实用性允许在与亲核试剂反应中明显使用此类产物。C 12 -C的合成证明了这些产物在不太明显的结缔策略中的使用bryostatin 1的27个片段，其中采用了结缔或“ lynchpin”双烯丙基化过程。从醛的初始螯合控制的烯丙基化得到的β型羟基烯丙基氯16转化为allylstannane 19和在第二反应烯丙基施加，从而允许苔藓抑素C环骨架的以立体选择性的方式高度会聚合成。

  DOI：

  10.1021/jo048308m
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-bis-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the Formation of 1-Dethia-1-oxa-cephams

  摘要：

  The paper describes three possible routes for the formation of 1-dethia-1-oxa-cephams. The first two routes: (a) [2+2]cycloaddition to chiral vinyl ethers and (b) condensation of 4-acetoxyazetidin-2-one to chiral alcohols, are followed by the ring closure step involving N-alkylation. The third route (c) consists of N-alkylation prior to the cyclization step. In order to compare routes (a), (b) and (c), diastereomeric 1-dethia-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-oxacephams were synthesized using three possible strategies. While the comparison of stereoselectivities of the [2+2]cycloaddition method (a) and the condensation (b) shows unequivocally the advantage of the former, the route (c) leads to the reverse direction of asymmetric induction relative to the first two steps and offers the highest asymmetric induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00405-1

文献信息

• Synthesis, Structural Elucidation, And Biochemical Analysis of Immunoactive Glucuronosyl Diacylglycerides of Mycobacteria and Corynebacteria
  作者：Benjamin Cao、Xingqiang Chen、Yoshiki Yamaryo-Botte、Mark B. Richardson、Kirstee L. Martin、George N. Khairallah、Thusita W.T. Rupasinghe、Roisin M. O’Flaherty、Richard A.J. O’Hair、Julie E. Ralton、Paul K. Crellin、Ross L. Coppel、Malcolm J. McConville、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo302508e

  日期：2013.3.15

  Glucuronosyl diacylglycerides (GlcAGroAc(2)) are functionally important glycolipids and membrane anchors for cell wall lipoglycans in the Corynebacteria. Here we describe the complete synthesis of distinct acyl-isoforms of GlcAGroAc(2) bearing both acylation patterns of (R)-tuberculostearic acid (C-19:0) and palmitic acid (C-16:0) and their mass spectral characterization. Collision-induced fragmentation mass spectrometry identified characteristic fragment ions that were used to develop "rules" allowing the assignment of the acylation pattern as C-19:0 (sn-1), C-16:0 (sn-2) in the natural product from Mycobacterium smegmatis, and the structural assignment of related C-18:1 (sn-1), C-16:0 (sn-2) GlcAGroAc(2) glycolipids from M. smegmatis and Corynebacterium glutamicum. A synthetic hydrophobic octyl glucuronoside was used to characterize the GDP-mannose-dependent mannosyltransferase MgtA from C. g/utamicum that extends GlcAGroAc(2). This enzyme is an Mg2+/Mn2+-dependent metalloenzyme that undergoes dramatic activation upon reduction with dithiothreitol.