(S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acrylaldehyde | 1197240-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1197240-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JCZADWGNQITWFH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(-)-2-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl](1-(2)H1)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氘代香料成分的合成作为内标进行GC / MS定量

  摘要：

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900076
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 四氢吡咯 、 双氧水 、 丙酸 、 三氯乙腈 、 zinc dibromide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h