pachysandiol A | 17946-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pachysandiol A
• 英文别名: Pachysandiol A; 2α,3β-Dihydroxy-friedelan；(2R,3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicene-2,3-diol
• CAS: 17946-96-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: OFLPXEYYLDOAPP-WXQDRBBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pachysandiol A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2α,3β-diacetoxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c
• 作为产物：
  描述：

  friedel-2-ene 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pachysandiol A
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, J.; Banerjee, Reena; Sayeed, Abu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 838 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Secofriedelane and Friedelane Derivatives as Inhibitors of Human Lymphocyte Proliferation and Growth of Human Cancer Cell Lines in Vitro
  作者：Cristina Moiteiro、Fátima Justino、Regina Tavares、M. J. Marcelo-Curto、M. Helena Florêncio、Maria São José Nascimento、Madalena Pedro、Fátima Cerqueira、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.1021/np010217m

  日期：2001.10.1

  Controlled silylation of friedelin (1) from cork smoker wash solids, a byproduct generated during processing of corkboard by steam baking, gave 3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene (3) in high yields. Oxidation of 3 with OsO(4)/NMMO produced 2alpha-hydroxyfriedelan-3-one (cerin) (5), from which the new 2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid (6) was obtained quantitatively by periodic acid oxidation. Oxidation

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。
• Dutta, G.; Bose, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 975 - 977
  作者：Dutta, G.、Bose, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• Mukherjee, J.; Banerjee, Reena; Sayeed, Abu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 838 - 842
  作者：Mukherjee, J.、Banerjee, Reena、Sayeed, Abu

  DOI：——

  日期：——