O-[(1S,2S,4S,5R,6S,8S,9R)-12-methoxy-2,6,11,15-tetramethyl-10,13-dioxo-4-tetracyclo[6.5.3.01,9.05,9]hexadeca-11,15-dienyl] methylsulfanylmethanethioate | 405264-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[(1S,2S,4S,5R,6S,8S,9R)-12-methoxy-2,6,11,15-tetramethyl-10,13-dioxo-4-tetracyclo[6.5.3.01,9.05,9]hexadeca-11,15-dienyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 405264-81-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄S₂
• 分子量: 434.621
• InChiKey: DQIWLMVFOJWRCK-VIPOKYOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,2S,4S,5R,6S,8S,9R)-12-methoxy-2,6,11,15-tetramethyl-10,13-dioxo-4-tetracyclo[6.5.3.01,9.05,9]hexadeca-11,15-dienyl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(-)-colombiasin A methyl ether
  参考文献：
  名称：

  哥伦比亚霉素A的全合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  报道了最近报道的海洋天然产物哥伦比亚菌素A（1）的全合成及其绝对构型的确定。两个Diels-Alder环加成反应和钯催化的重排反应被用作构建目标分子的四环骨架的关键反应。哥伦比亚霉素A的对映选择性合成利用Mikami的[（S）-BINOL-TiCl2]催化剂在最初的Diels-Alder反应过程中不对称引入第一个手性中心，并与含溴衍生物的X射线晶体学分析相结合，导致天然产物的绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3-Methyl-5-oxo-oct-6-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 air 、 (1R,2S)-chiral Shiff base Cr(III) 、 5A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 O-[(1S,2S,4S,5R,6S,8S,9R)-12-methoxy-2,6,11,15-tetramethyl-10,13-dioxo-4-tetracyclo[6.5.3.01,9.05,9]hexadeca-11,15-dienyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  （-）-哥伦比亚菌素A和（-）-弹性蛋白酶B的高效总合成：Cr催化的不对称醌Diels-Alder反应的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502178

文献信息

• Total Synthesis of Colombiasin A and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Wolfgang Mägerlein、Remo Kranich

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z

  日期：2001.12.17

  The total synthesis of the recently reported marine natural product colombiasin A (1) and determination of its absolute configuration are reported. Two Diels-Alder cycloadditions and a palladium-catalyzed rearrangement are employed as key reactions to construct the tetracyclic framework of the target molecule. The enantioselective synthesis of colombiasin A utilizes Mikami's [(S)-BINOL-TiCl2] catalyst

  报道了最近报道的海洋天然产物哥伦比亚菌素A（1）的全合成及其绝对构型的确定。两个Diels-Alder环加成反应和钯催化的重排反应被用作构建目标分子的四环骨架的关键反应。哥伦比亚霉素A的对映选择性合成利用Mikami的[（S）-BINOL-TiCl2]催化剂在最初的Diels-Alder反应过程中不对称引入第一个手性中心，并与含溴衍生物的X射线晶体学分析相结合，导致天然产物的绝对构型的分配。
• Efficient Total Syntheses of (−)-Colombiasin A and (−)-Elisapterosin B: Application of the Cr-Catalyzed Asymmetric Quinone Diels-Alder Reaction
  作者：Alessandro A. Boezio、Elizabeth R. Jarvo、Brian M. Lawrence、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200502178

  日期：2005.9.19