ethyl (E,6S,7R)-7-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate | 651712-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,6S,7R)-7-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 651712-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QOMMIUJSZUYAPW-XEFMAMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6S,7R)-7-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (E,6S,7R)-7-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.