2-羟基喹啉-4-甲酰氯 | 57659-08-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基喹啉-4-甲酰氯
• 英文名称: 2-hydroxyquinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid chloride；2-hydroxyquinolin-4-oyl chloride；2-Hydroxyquinoline-4-formylchloride；2-oxo-1H-quinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 57659-08-2
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: JVXMGJKPFSKMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氯-4-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  含氮多环化合物和使用其的有机电致发光器 件

  摘要：

  本发明公开了含氮多环化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN105601621B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-羟基喹啉-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05935970A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) are useful in treating neurological diseases/conditions or chronic neurodegenerative diseases/conditions.

  咪唑[4,5-a]喹啉（I）在治疗神经系统疾病/状况或慢性神经退行性疾病/状况方面是有用的。
• Syntheses of novel 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives: Molecular and crystal structures, spectroscopic characterizations, Hirshfeld surface analyses, molecular docking studies and density functional theory calculations
  作者：Yassir Filali Baba、Halil Gökce、Youssef Kandri Rodi、Sonia Hayani、Fouad Ouazzani Chahdi、Abdellatif Boukir、Jerry P. Jasinski、Manpreet Kaur、Tuncer Hökelek、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128461

  日期：2020.10

  nucleophilic substitution and alkylation reactions. All the obtained compounds have been characterized using 1H-, 13C and 19F NMR spectroscopic measurements. The molecular and crystal structures of four of these compounds (10, 11, 15 and 18) have also been further examined by single crystal X-ray crystallography. The predicted spectral data were also obtained and compared to the experimental results using density

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina
• 5-HT3 receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Ichiro Miki、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Akio Ishii、Motomichi Kono、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00104a016

  日期：1992.12

  not observed between the affinity for the 5-HT3 receptors and the activity in the B-J reflex test (in vivo). From these data, it was suggested that our quinoline derivatives might interact with the 5-HT3 receptors in a different way from that of the reported 5-HT3 receptor antagonists presumably due to the presence of the heterogeneity of the 5-HT3 receptors between brain and heart.

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受
• Discovery of SARS-CoV-2 main protease inhibitors using a synthesis-directed <i>de novo</i> design model
  作者：Aaron Morris、William McCorkindale、The COVID Moonshot Consortium、Nir Drayman、John D. Chodera、Savaş Tay、Nir London、Alpha A. Lee

  DOI：10.1039/d1cc00050k

  日期：——

  We discovered potent SARS-CoV-2 main protease inhibitors using synthesis-directed molecular design.

  我们利用合成导向的分子设计发现了有效的SARS-CoV-2主蛋白酶抑制剂。