N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 316.719
• InChiKey: XQYJYLAKKVMCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(2-ethoxy-2-oxoethyl),-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2-ethoxy-2-oxoethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline 衍生物的合成：分子和晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和密度泛函理论计算

  摘要：

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128461
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline 衍生物的合成：分子和晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和密度泛函理论计算

  摘要：

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128461

文献信息

• Syntheses of novel 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives: Molecular and crystal structures, spectroscopic characterizations, Hirshfeld surface analyses, molecular docking studies and density functional theory calculations
  作者：Yassir Filali Baba、Halil Gökce、Youssef Kandri Rodi、Sonia Hayani、Fouad Ouazzani Chahdi、Abdellatif Boukir、Jerry P. Jasinski、Manpreet Kaur、Tuncer Hökelek、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128461

  日期：2020.10

  nucleophilic substitution and alkylation reactions. All the obtained compounds have been characterized using 1H-, 13C and 19F NMR spectroscopic measurements. The molecular and crystal structures of four of these compounds (10, 11, 15 and 18) have also been further examined by single crystal X-ray crystallography. The predicted spectral data were also obtained and compared to the experimental results using density

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina