N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 316.719
• InChiKey: XQYJYLAKKVMCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(2-ethoxy-2-oxoethyl),-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2-ethoxy-2-oxoethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline 衍生物的合成：分子和晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和密度泛函理论计算

  摘要：

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128461
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline 衍生物的合成：分子和晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和密度泛函理论计算

  摘要：

  摘要 通过环缩合、亲核取代和烷基化反应合成了 16 种新的喹啉衍生物 (3-18)。所有获得的化合物均已使用 1H-、13C 和 19F NMR 光谱测量进行表征。这些化合物中的四种（10、11、15 和 18）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进一步检查。还获得了预测的光谱数据，并与使用密度泛函理论 (DFT) 的实验结果进行了比较。以了解固相晶体堆积中的非键分子间相互作用。通过 2D 和 3D Hirshfeld 表面分析确定了四种研究分子的活性原子之间的最密切接触。优化了四种化合物的不同结构，并评估了它们的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的能量，以及它们的云。得到的实验结果与计算结果具有相关性，表现出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128461