O-(((4aS,7R,9S,9aR)-2,6-dimethylene-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7-methanobenzo[7]annulen-9-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate | 1000779-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(((4aS,7R,9S,9aR)-2,6-dimethylene-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7-methanobenzo[7]annulen-9-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate
• CAS: 1000779-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₂OS₂
• 分子量: 306.493
• InChiKey: SGBNRBSFJYWLLF-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(((4aS,7R,9S,9aR)-2,6-dimethylene-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7-methanobenzo[7]annulen-9-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(4aS,6S,7R,9R,9aR)-6-methyl-2-methylene-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7:6,9-dimethanobenzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antibacterial Properties of Carbaplatensimycin

  摘要：

  The chemical synthesis and biological evaluation of carbaplatensimycin, the carbon analogue of the recently reported antibiotic platensimycin has been accomplished. Carbaplatensimycin exhibited similar potency to the natural product as an antibacterial agent against a variety of strains, including methicilin- and vancomycin-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ja076126e
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 [(1S,6R,7S,9R)-4,10-dimethylidene-7-tricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-enyl]methanol 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到O-(((4aS,7R,9S,9aR)-2,6-dimethylene-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7-methanobenzo[7]annulen-9-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antibacterial Properties of Carbaplatensimycin

  摘要：

  The chemical synthesis and biological evaluation of carbaplatensimycin, the carbon analogue of the recently reported antibiotic platensimycin has been accomplished. Carbaplatensimycin exhibited similar potency to the natural product as an antibacterial agent against a variety of strains, including methicilin- and vancomycin-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ja076126e